Alkanlar: Yapısı, Genel Formülü, Adlandırılması ve Tepkimeleri

Alkanların tanımı ve yapısı

Bir alkan molekülünde karbon atomları arasındaki bütün bağlar tekli kovalent bağdır. Molekül yalnızca karbon ve hidrojen içerdiği için alkanlar hidrokarbon sınıfındadır; karbon-karbon arasında çift veya üçlü bağ bulunmaması ise doymuş olduklarını gösterir.

Alkanlardaki her karbon atomu dört bağ yapacak şekilde düzenlenir. Karbonun bu bağlanma düzeni sp3 hibritleşmesiyle açıklanır ve bağ açıları yaklaşık 109,5° olur. Bu nedenle karbon zinciri düz bir çizgi gibi değil, zikzak biçiminde düşünülür. Örneğin metan CH4 tek bir karbonun dört hidrojenle bağlanmasıyla oluşur; etanda iki karbon birbirine tekli bağla bağlanır ve her karbon toplam dört bağını tamamlar. Pentanın karbon zinciri de tekli bağlardan oluşur, ancak uzayda tamamen düz bir çizgi halinde bulunmaz.

Alkanların gösteriminde Lewis yapısı bütün bağları gösterebilir. Yoğunlaştırılmış yapısal formülde ise bağların bir bölümü yazılmadan karbonların birbirine nasıl bağlandığı belirtilir. Örneğin pentan CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 şeklinde yazılabilir. Büyük moleküllerde çizgi-açı gösteriminde karbonlar, çizgilerin uçları ve köşeleriyle; bu karbonlara bağlı hidrojenler ise genellikle ayrıca yazılmadan gösterilir. Alkanlarda konformasyon ve Newman gösterimi, bu yapıların uzaydaki farklı görünümlerini inceleyen ayrı bir konudur.

Genel formül ve molekül yapısı

Açık zincirli alkanların genel molekül formülü CnH2n+2 şeklindedir. Buradaki n, moleküldeki karbon atomu sayısını gösterir. Karbonun dört bağ yapması bu formülün temel nedenidir: Zincirin iç kısmındaki karbonlar iki karbonla bağ kurduğunda iki hidrojen taşırken, zincirin uçlarındaki karbonlar bir karbonla bağlandığı için üç hidrojen taşır.

Örneğin n = 1 için CH4, metan formülü elde edilir. n = 2 olduğunda C2H6 yani etan; n = 3 olduğunda C3H8 yani propan; n = 5 olduğunda ise C5H12 yani pentan bulunur. Pentanın yoğunlaştırılmış yapısal formülü CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 biçimindedir. Formüldeki hidrojen sayısının 2n+2 kuralına uyup uymadığını kontrol etmek, bir bileşiğin açık zincirli alkan olup olmadığını anlamaya yardımcı olur.

Aynı genel formüle uyan ardışık alkanlar arasında bir CH2 birimi fark bulunur. Bu tür benzer yapılı bileşikler homolog seri oluşturur; homolog seri konusu, üyeler arasındaki bu düzenli ilişkiyi ve özellik değişimlerini birlikte ele alır.

Alkanların adlandırılması

Alkanların adlandırılmasında önce karbon zincirinin uzunluğu belirlenir. İki karbonlu zincir etan, üç karbonlu zincir propan, dört karbonlu zincir bütan olarak adlandırılır. Daha uzun düz zincirler için beş karbonlu pentan, altı karbonlu hekzan, yedi karbonlu heptan, sekiz karbonlu oktan, dokuz karbonlu nonan ve on karbonlu dekan adları kullanılır.

Düz zincirli bir alkanı adlandırmak için karbon sayısı bulunur ve buna uygun temel ad seçilir. Örneğin CH3-CH2-CH2-CH3 yapısında dört karbon bulunduğundan bileşiğin adı bütandır. Karbon zinciri dallanmışsa en uzun kesintisiz karbon zinciri ana zincir olarak seçilir. Ana zincir, dallanmanın en yakın olduğu uçtan başlanarak numaralandırılır; böylece yan grubun mümkün olan en küçük numarayı alması sağlanır.

Örneğin C4H10 formüllü dallanmış yapı CH3-CH(CH3)-CH3 şeklinde yazılabilir. En uzun zincir üç karbon içerdiği için ana ad propandır. Ana zincirin ikinci karbonuna bir metil grubu bağlı olduğundan bileşiğin adı 2-metilpropandır. Birden fazla aynı yan grup varsa di-, tri- ve tetra- gibi ön ekler kullanılır; farklı yan gruplar ise adlarının alfabetik sırasına göre yazılır. Böylece bileşiğin adı, hem en uzun ana zinciri hem de dallanmaların yerini ve türünü gösterir.

Karbon zinciri ve yapı izomerliği

Karbon zinciri, karbon atomlarının birbirine bağlanma düzenidir. Zincir düz olabilir veya ana zincirden ayrılan karbon grupları nedeniyle dallanabilir. Aynı molekül formülüne sahip olup karbon atomlarının farklı iskeletlerde bağlandığı bileşiklere yapı izomeri denir. Bağlanma düzeni değiştiği için bu izomerlerin adları ve bazı fiziksel özellikleri de farklı olabilir.

Örneğin C4H10 formülüne sahip iki alkan vardır: Dört karbonun kesintisiz bağlandığı n-bütan ve üç karbonlu ana zincire bir metil grubunun bağlandığı 2-metilpropan. İkisinin atom sayıları aynı olsa da karbonların bağlanma biçimi farklıdır. Zincir uzadıkça farklı dallanma düzenleri mümkün olduğundan yapı izomeri sayısı da artabilir; örneğin pentan için üç farklı yapısal izomer bulunur.

Alkanların temel fiziksel özellikleri

Alkan molekülleri apolar kabul edilir; bu nedenle su gibi polar bir çözücüde iyi çözünmezler. Moleküller arasında başlıca London dağılım kuvvetleri bulunur. Karbon atomu sayısı ve buna bağlı olarak molekül büyüklüğü arttıkça moleküller arası çekim genellikle güçlenir. Bu durum kaynama ve erime noktalarının zincir uzunluğuyla birlikte değişmesine yol açar.

Küçük alkanlar oda koşullarında gaz, daha uzun zincirli olanlar ise sıvı veya katı olabilir. Örneğin metan, etan, propan ve bütan standart koşullarda gaz; pentan, hekzan ve oktan ise sıvı hâlde bulunur. Bu değişim, büyük moleküllerin birbirini daha güçlü çekmesi ve birbirinden ayrılmak için daha fazla enerji gerektirmesiyle açıklanır. Dallanma da moleküllerin birbirine temas biçimini değiştirdiği için aynı formüle sahip izomerlerin kaynama noktaları aynı olmak zorunda değildir.

Alkanların başlıca kimyasal tepkimeleri

Alkanlar görece kararlı bileşiklerdir; ancak ısı veya ışık, karbon-hidrojen ya da karbon-karbon tekli bağlarının tepkimeye girmesini sağlayabilir. En önemli tepkimelerinden biri yanmadır. Alkan oksijenle yeterli miktarda tepkimeye girdiğinde karbon dioksit ve su oluşur, ayrıca enerji açığa çıkar. Örneğin metanın tam yanma tepkimesi CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O şeklindedir. Oksijen yetersiz olduğunda tam yanma gerçekleşmeyebilir ve karbon içeren farklı ürünler oluşabilir; bu nedenle yanma koşulları önemlidir.

Alkanların bir başka temel tepkimesi yer değiştirme tepkimesidir. Bu tepkimede alkanın bir veya daha fazla hidrojen atomu başka bir atom ya da atom grubuyla yer değiştirir; karbon-karbon bağları kopmaz ve karbon atomlarının bağlanma düzeni korunur. Örneğin etan ile moleküler klorun tepkimesinde etandaki bir hidrojenin yerine klor geçerek kloroetan ve hidrojen klorür oluşabilir. Alkanlarda radikalik halojenlenme mekanizması, bu yer değiştirme tepkimesinin ayrıntılı mekanizmasını inceler ve burada açıklanmaz.

Metan doğal gazın, bütan ise kamp ocakları ve çakmaklarda kullanılan gazların önemli bileşenlerindendir. Benzin, çoğunlukla beş ila dokuz karbon içeren düz ve dallanmış zincirli alkanların karışımıdır; kerosen, dizel ve fuel oil de daha yüksek molekül kütleli alkan karışımlarıdır. Alkanların yakıt olarak kullanımı ayrı bir başlıkta ele alınır. Alkanların krakingi ve petrol rafinasyonu da başka bir konunun kapsamındadır.