Karbon Kimyasının Temel İlkeleri: Organik Bileşikler, İskeletler ve İzomerlik

Organik bileşik kavramı ve karbonun rolü

Organik bileşikler, doğal ya da sentetik olarak oluşabilen ve yapısında karbon bulunan bileşiklerdir. Ancak karbon içeren her bileşik organik kabul edilmez. Karbon dioksit, karbon monoksit, karbonatlar ve bikarbonatlar gibi bazı karbonlu bileşikler lise düzeyindeki sınıflandırmada anorganik bileşikler içinde değerlendirilir. Bu nedenle yalnızca formülde C harfinin bulunmasına bakmak yeterli değildir; bileşiğin yapısı ve kimyasal sınıfı da dikkate alınır.

Karbonun organik bileşiklerin temelini oluşturmasının nedeni, karbon atomlarının hem karbonla hem de hidrojen, oksijen, azot ve halojenler gibi başka atomlarla kararlı kovalent bağlar kurabilmesidir. Karbon-karbon bağları birbiri ardına eklenerek uzun zincirler, dallanmalar ve halkalar meydana getirebilir. Bu iskelete bağlanan atom veya atom grupları, bileşiğin özelliklerini değiştirir. Örneğin CH4, tek bir karbon atomunun dört hidrojenle bağlandığı en basit karbonlu bileşiklerden biridir. Karbon sayısı ve karbonların birbirine bağlanma biçimi değiştiğinde aynı elementlerden oluşan çok daha farklı yapılar ortaya çıkabilir.

Bir organik molekülde belirli bir kimyasal davranışı sağlayan atom ya da atom grubuna fonksiyonel grup denir; fonksiyonel grupların ayrıntılı sınıflandırması ayrı bir konudur.

Karbon atomunun bağ yapısı ve dört değerlik özelliği

Karbon atomunun değerlik elektronları, atomun toplam dört kovalent bağ kurabilmesini sağlar. Kovalent bağ, atomların elektron çiftlerini ortaklaşa kullanmasıdır. Karbon, bu bağları yalnızca hidrojen gibi farklı atomlarla değil, başka karbon atomlarıyla da kurabilir. Böylece bir karbon atomu çevresinde dört bağlık düzen oluşturur. Dört bağın tamamı tekli bağlardan oluşabileceği gibi bağların bazıları daha yüksek bağ mertebesine sahip olabilir; bu durumda da karbonun bağ kapasitesi toplam bağ düzeni bakımından dört olarak değerlendirilir.

Bu özellik karbon iskeletlerinin kurulma biçimini açıklar. Bir karbon atomu iki karbonla bağ kurarak zincirin ortasında yer alabilir, üç karbonla bağ kurarak dallanma noktası oluşturabilir veya karbonlarla bağlanarak kapalı halka meydana getirebilir. Geriye kalan bağları hidrojen ya da başka atomlar tamamlar. Örneğin CH4 molekülünde karbonun dört bağı da hidrojen atomlarına yönelmiştir. İki karbonlu bir yapıda ise karbon atomları önce birbirine bağlanır, her bir karbonun kalan bağları hidrojenlerle tamamlanır ve C2H6 oluşur.

Karbon-karbon bağları tekli, ikili veya üçlü olabilir; bu bağ türlerinin ayrıntılı özellikleri ayrı bir başlıkta incelenir. Bağlanma biçimi değiştiğinde molekülün geometrisi, hidrojen sayısı ve kimyasal davranışı da değişebilir. Bu nedenle karbonun dört değerlik özelliği, yalnızca bağ sayısını değil, organik bileşiklerin yapı çeşitliliğini de belirleyen temel ilkedir.

Karbon iskeletlerinin çeşitliliği

Karbon iskeleti, bir organik bileşiğin karbon atomlarının birbirine bağlanmasıyla oluşan ana yapıdır. Karbon atomları düz bir sıra hâlinde bağlanırsa doğrusal zincir, ana zincire başka karbon grupları bağlanırsa dallanmış yapı oluşur. Karbon zincirinin iki ucu birbirine bağlandığında halkalı iskelet meydana gelir. Aynı sayıda karbon atomu, bu farklı bağlanma biçimleri nedeniyle farklı moleküler yapılar oluşturabilir.

Örneğin dört karbonlu bir yapı, karbonların uç uca bağlandığı doğrusal bir zincir şeklinde kurulabileceği gibi, bir karbonun üç karbonla bağlantı kurduğu dallanmış bir düzen şeklinde de kurulabilir. Halkalı yapılarda ise karbon atomları kapalı bir çevrim oluşturur. İskelet değiştiğinde atomların birbirine uzaklığı, molekülün şekli ve moleküller arası etkileşimleri değişebileceği için bileşiğin fiziksel ve kimyasal özellikleri de değişebilir. Karbonun dört bağ kurabilmesi, bu doğrusal, dallanmış ve halkalı yapıların tümünün oluşmasını mümkün kılar.

Hidrokarbon kavramı

Hidrokarbonlar yalnızca karbon ve hidrojen atomlarından oluşan bileşiklerdir. Bu nedenle hidrokarbonların formüllerinde C ve H dışında element bulunmaz. Hidrokarbonların temel ayrımında karbon-karbon bağlarının türü ve iskeletin yapısı dikkate alınır. Karbon atomları arasında yalnızca tekli bağlar bulunan hidrokarbonlar alkan, en az bir karbon-karbon ikili bağı bulunanlar alken, en az bir karbon-karbon üçlü bağı bulunanlar alkin olarak adlandırılır. Halkalı ve özel bağlanma düzenine sahip aromatik hidrokarbonlar ise ayrı bir gruptur.

Örneğin CH4 metan ve C4H10 bütan birer hidrokarbondur; her iki formülde de yalnızca karbon ve hidrojen bulunur. Bütan, yakıt olarak kullanılan maddelerin bileşiminde yer alabilir. Metan doğal gazın başlıca bileşenlerinden biridir; bütan ise kamp ocakları ve çakmaklarda kullanılabilir. Benzin, farklı karbon sayısına sahip doğrusal ve dallanmış zincirli alkanların karışımını içerebilir. Alkan, alken, alkin ve aromatik hidrokarbonların ayrıntılı özellikleri ilgili makalede ele alınır.

Hidrokarbon kavramı ile organik bileşik kavramı aynı değildir. Her hidrokarbon organiktir; fakat organik bileşiklerin tümü hidrokarbon değildir. Örneğin yapısında oksijen veya azot bulunan birçok organik bileşik de vardır.

Yapı izomerliği kavramı

Yapı izomerliği, molekül formülleri aynı olan bileşiklerin atomlarının birbirine bağlanma düzenlerinin farklı olmasıdır. Başka bir ifadeyle moleküllerde aynı sayıda ve türde atom bulunur; fakat bu atomlar aynı karbon iskeletini oluşturmaz. Bağlanma düzeni değiştiği için bileşiklerin şekilleri ve bazı özellikleri de farklı olabilir.

C4H10 formülü bu duruma başlangıç düzeyinde örnek verilebilir. Dört karbon atomu doğrusal bir zincir oluşturduğunda bir yapı, karbonlardan biri dallanma noktası oluşturduğunda başka bir yapı elde edilir. Her iki yapıda da dört karbon ve on hidrojen bulunur; fark, karbon atomlarının birbirine bağlanma biçimidir. Bu nedenle yalnızca molekül formülüne bakarak yapının tek ve kesin olduğunu düşünmek doğru değildir. Yapı formülü, atomların hangi sırayla ve hangi bağlantılarla bir araya geldiğini gösterdiği için izomerleri ayırt etmede gereklidir.

İzomerliğin daha ayrıntılı türleri ve stereokimya bu makalenin kapsamı dışındadır. Organik bileşiklerin adlandırılmasında da yapıdaki zincir ve dallanmalar dikkate alınır; adlandırma kuralları ayrı bir konuda incelenir.

Organik ve anorganik bileşiklerin temel ayrımı

Organik ve anorganik bileşikleri ayırırken karbonun bulunup bulunmadığı önemli bir başlangıç ölçütüdür; ancak tek başına kesin ölçüt değildir. Karbon-karbon ve karbon-hidrojen bağlarının bulunduğu, karbon iskeleti üzerine kurulmuş bileşikler genel olarak organik bileşikler içinde değerlendirilir. Karbon dioksit, karbon monoksit, karbonik asit ve karbonat tuzları gibi bazı karbon içeren bileşikler ise genel sınıflandırmada anorganik kabul edilir. Bu istisnalar, “karbon içeriyorsa kesinlikle organiktir” düşüncesinin yanlış olduğunu gösterir.

Örneğin CH4, karbon ve hidrojen içerdiği için hem bir hidrokarbon hem de organik bir bileşiktir. Buna karşılık CO2 formülünde karbon bulunmasına rağmen karbon iskeleti ve karbon-hidrojen bağı bulunmadığından anorganik bileşikler arasında ele alınır. Na2CO3 gibi karbonatlarda da karbon, karbonat iyonunun yapısında bulunur; bu tür bileşikler organik bileşik olarak sınıflandırılmaz. Bu ayrım yapılırken formülün yanı sıra bileşiğin yapısındaki bağlanma düzeni ve bileşik ailesi birlikte değerlendirilmelidir.

Organik bileşiklerin ayrıntılı bileşik sınıfları ve fonksiyonel grupları ayrı bir başlıkta incelenir; organik tepkimeler ile tepkime mekanizmaları da bu temel ayrımın dışındaki konulardır.