İzomer Nedir? Yapı ve Stereoizomerlik Nasıl Ayırt Edilir?

İzomerin tanımı

İzomerler, molekül formülleri aynı olan fakat farklı kimyasal türlerdir. Başka bir deyişle, izomer moleküllerinde atomların cinsi ve sayısı aynıdır; buna karşılık atomların bağlanma düzeni veya molekül içindeki uzaysal konumu farklı olabilir. Bu nedenle yalnızca molekül formülüne bakarak iki bileşiğin tamamen aynı olduğunu söylemek mümkün değildir.

İzomerliğin temelinde, aynı atom grubunun birden fazla düzenleniş biçimine sahip olabilmesi bulunur. Atomlar farklı sırayla bağlanırsa yapı izomerliği, bağlanma sırası korunup atom veya grupların uzaydaki yönelimi değişirse stereoizomerlik ortaya çıkar. Yani izomer türünü belirlemek için önce atomların hangi atomlara bağlandığı, sonra da bu bağların uzayda nasıl yöneldiği incelenir.

Örneğin 1-büten ve 2-büten aynı molekül formülüne sahiptir; ancak karbon-karbon çift bağının zincirdeki yeri farklıdır. Bu nedenle aynı sayıda karbon ve hidrojen içermelerine rağmen farklı bileşiklerdir. 2-büten için ise atomların bağlanma sırası aynı kalırken grupların çift bağın çevresindeki yönelimi farklı olabilir. Bu durumda oluşan türler stereoizomer olarak değerlendirilir.

Yapı izomerliği

Yapı izomerliği, aynı molekül formülüne sahip moleküllerde atomların birbirine bağlanma sırasının farklı olmasıdır. Bu izomerlerde yalnızca çizimdeki görünüş değişmez; hangi atomun hangi atoma bağlandığı da değişir. Bu nedenle yapı izomerleri, farklı bağlantı düzenlerine sahip ayrı bileşiklerdir.

Bağlanma sırası değiştiğinde molekülün zinciri, bir grubun zincirdeki yeri veya atomların oluşturduğu fonksiyonel grup değişebilir. Böylece atomlar aynı sayıda bulunsa bile molekülün yapısı ve buna bağlı özellikleri farklılaşabilir. Örneğin 1-büten ile 2-bütenin her ikisinde de dört karbon ve bir çift bağ bulunur. 1-bütende çift bağ zincirin ucundadır; 2-bütende ise çift bağ zincirin daha iç kısmındadır. Bu farklılık, moleküllerdeki bağlanma düzeninin aynı olmadığını gösterir.

Bu örnekte ayırt edici işlem, molekül formüllerini karşılaştırmakla bitmez. Yapı formüllerinde karbon atomlarının hangi sırayla bağlandığı ve çift bağın nerede bulunduğu kontrol edilir. Bağlanma sırası farklıysa izomerlik türü yapı izomerliğidir.

Yapı izomerliğinin temel türleri

Yapı izomerliği temel düzeyde üç biçimde incelenebilir. Zincir izomerliğinde karbon atomlarının oluşturduğu ana zincirin dallanma düzeni değişir. Konum izomerliğinde aynı atom grubu veya çoklu bağ, karbon zincirinin farklı bir konumunda bulunur; 1-büten ve 2-büten, çift bağın konumu değiştiği için bu duruma örnek verilebilir. Fonksiyonel grup izomerliğinde ise aynı molekül formülündeki atomlar farklı bir fonksiyonel grup oluşturacak şekilde bağlanır. Bu üç durumda ortak nokta, atomların birbirine bağlanma düzeninin değişmesidir; bu yüzden hepsi yapı izomerliği içinde değerlendirilir.

Stereoizomerlik

Stereoizomerlikte moleküllerin atomları birbirine aynı sırayla bağlanır; farklılık atomların uzaydaki dizilişinden kaynaklanır. Bu nedenle stereoizomerleri ayırt ederken bağların hangi atomlar arasında kurulduğu aynı kalır, ancak grupların bu bağların çevresinde hangi yöne baktığı veya hangi tarafta bulunduğu incelenir.

Bu durum, bazı bağların serbestçe dönebilmesi ve bazı bağların dönmeyi sınırlamasıyla açıklanır. Tekli bağ çevresinde dönme mümkün olabilirken karbon-karbon çift bağı dönmeye karşı daha rijittir. Çift bağın iki tarafındaki gruplar böylece farklı yönelimlerde sabitlenebilir. Bağlanma sırası değişmediği için bu tür farklılık yapı izomerliği değil, stereoizomerliktir.

2-büten bunun açık bir örneğidir. Her iki biçimde de karbonlar aynı sırayla bağlanır ve çift bağ aynı yerdedir. Ancak bir biçimde iki metil grubu çift bağın aynı tarafında, diğer biçimde karşıt taraflarında bulunur. Aynı taraftaki biçim cis, karşıt taraftaki biçim trans olarak adlandırılır. Molekülleri karşılaştırırken önce bağlantı düzeninin aynı olduğunu, ardından uzaysal yönelimin farklılaştığını görmek gerekir.

Ayrıntılı stereokimya ve kiralite, stereoizomerliğin bu temel girişinden daha geniş bir konudur ve burada ayrıntılandırılmaz.

Geometrik ve optik izomerliğe giriş

Geometrik izomerlik, grupların özellikle dönmenin sınırlı olduğu bir bağın iki yanında farklı yönlerde bulunmasıyla oluşan stereoizomerlik biçimidir. Alkenlerdeki karbon-karbon çift bağı serbestçe dönmediği için 2-bütende metil grupları aynı tarafta veya karşıt tarafta yer alabilir. Aynı taraftaki düzen cis, karşıt taraftaki düzen trans olarak adlandırılır.

Optik izomerler ise birbirinin çakışmayan ayna görüntüsü olan moleküllerdir. Sağ ve sol elin ayna görüntüsü olması, fakat üst üste getirildiğinde bütün bölümlerinin eşleşmemesi bu durumu anlamak için kullanılabilecek basit bir örnektir. Optik izomer çiftlerinde birçok fiziksel özellik aynı olabilir; onları ayırt eden temel özellik, ayna görüntüsü olmalarına rağmen uzayda tam olarak çakıştırılamamalarıdır. Bu tür izomerlerin ayrıntılı özellikleri, temel düzeydeki geometrik izomerlikten daha ileri bir inceleme gerektirir.

Basit izomer örnekleriyle ayrım yapma

İzomer türünü belirlemek için üç aşamalı bir karşılaştırma yapılabilir: önce molekül formüllerinin aynı olup olmadığına, sonra atomların bağlanma sırasına, en son da grupların uzaydaki dizilişine bakılır.

1-büten ve 2-büten karşılaştırmasında molekül formülü aynıdır. Yapı formüllerinde çift bağın konumu değiştiği için bağlanma düzeni farklıdır. Sonuç olarak bunlar yapı izomeridir; daha özel olarak konum izomerliği örneği olarak tanıtılır.

2-bütenin cis ve trans biçimlerinde ise karbonların ve hidrojenlerin bağlanma sırası değişmez. Fark, çift bağın iki tarafındaki metil gruplarının aynı tarafta mı yoksa karşıt tarafta mı bulunduğudur. Bu nedenle cis-2-büten ve trans-2-büten geometrik stereoizomerlerdir.

Bir soruda yalnızca aynı molekül formülünü görmek, doğrudan stereoizomerlik sonucuna götürmez. Bağlanma sırası değişmişse yapı izomerliği; bağlanma sırası aynı kalmış, yalnızca uzaysal diziliş değişmişse stereoizomerlik seçilir. İzomerlerin adlandırılması, bu yapısal ayrımdan ayrı olarak ele alınan bir konudur.